Bueno, he codeado tu programa. Necesita 3 labels, 1 listbox, 2 datetimepicker, 1 groupbox, 1 textbox y 1 button. Quedaría más o menos así (está cogido en tiempo de ejecución):
Public Class Form1
'Array con todas las tareas
Private Tareas(0 To 254) As String
'Número de tareas
Private NumeroTareas As Byte = 0
Private Sub Button1_Click(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles Button1.Click
'Una pequeña limitación ;)
If NumeroTareas = 255 Then
MessageBox.Show("Esto es una vesión de prueba. El número máximo de tareas son 255", "Al habla Mace Windu")
Exit Sub
End If
'Añadir al array la tarea
Tareas(NumeroTareas) = CStr(FormatDateTime(DateTimePicker2.Value, DateFormat.ShortDate)) & TextBox1.Text
'Sumar una tarea al total
NumeroTareas = NumeroTareas + 1
'Mostrar las tareas de la fecha seleccionada
MostrarTareas()
End Sub
'Procedimiento que mostrará
Private Sub MostrarTareas()
Dim I As Byte, FechaSel As Date
'Se limpia el ListBox
ListBox1.Items.Clear()
'Si no hay tareas guardadas salir
If NumeroTareas = 0 Then Exit Sub
'Coger la fecha seleccionada
FechaSel = FormatDateTime(DateTimePicker1.Value, DateFormat.ShortDate)
'Agregar al ListBox las tareas de la fecha seleccionada
For I = 0 To NumeroTareas
If Strings.Left(Tareas(I), 10) = CStr(FechaSel) Then
ListBox1.Items.Add(Strings.Right(Tareas(I), Len(Tareas(I)) - 10))
End If
Next
End Sub
Private Sub DateTimePicker1_ValueChanged(ByVal sender As System.Object, ByVal e As System.EventArgs) Handles DateTimePicker1.ValueChanged
'Cambiar el texto del label con la fecha seleccionada
Label1.Text = CStr(FormatDateTime(DateTimePicker1.Value, DateFormat.LongDate))
'Mostrar las tareas de la fecha seleccionada
MostrarTareas()
End Sub
End Class
Le he puesto un límite de 255 tareas

. Es muy básico lo que realiza, pero como base para tu programa te vendrá bien. Le puedes agregar un botón para buscar tareas, eliminarlas, etc. Y claro está, guardarlas para que luego cuando vuelvas a iniciar la aplicación se queden y se puedan comunicar al usuario.
Si te surgen más dudas sobre éste ya sabes donde estamos

.
Salu2