Hola
Mira, primero copias el texto del textbox al portapapeles con este código:
Clipboard.Clear 'primero lo vacias
Clipboard.SetText (Text1.Text)
Después tienes que seleccionar la conversación del msn. Para ello utilizas AppActivate.
AppActivate "Ventana"
Donde Ventana es el noombre de la ventana que quieres pasar al frente. Si quieres que el texto se copie en una conversación con una persona en particular tendrías que poner una parte de su nick, por ejemplo:
AppActivate "PePe ThE BeSt..."
Y si te da igual en que conversación se active pues pones " Conversación" y se activará una cualquiera de las que estén abiertas.
Cuando la ventana de la conversación esté activa tienes que simular que pulsas control + v para que se copie el texto y intro para enviarlo. Eso lo haces con SendKeys:
SendKeys "^v"
SendKeys "{enter}"
Con eso debería funcionar. Si no funciona o tienes alguna duda me avisas.
Saludos