Buenas tardes a todos, a lo que me ofrece esta imagen

dedusco que se trata de un flooder al ver los botones de "Iniciar" y "Terminar", en fin en todos los casos -The Nax- ya explico mejor su proyecto.
Ahora lo que tienes que hacer es preguntarte "¿cuantas veces lo quieres copiar?" pienso que seria mejor que sepas N veces de envio, en lugar de un "Iniciar/Parar", por que no usarias un Timer, sino solo un ciclo p.ej.
Dim num, N as Integer
'N puede ser igual a otro TextBox en el cual se ingrese un numero de veces que se repetira la accion
Do While Not num = N 'Mientras num no sea igual a N
Clipboard.Clear 'Limpia el portapapeles
Clipboard.SetText Text1.Text 'Añade al portapapeles el contenido del Text1
SendKeys "^V" 'Envia la función de pegar
SendKeys "{ENTER}" 'Envia un Enter para pasar a la siguiente linea
num = num + 1 'Le suma 1 a num
loop